Tras el exitoso período de Claudio Borghi al mando de Colo Colo entre los años 2006 y 2008, siete entrenadores pasaron por el Estadio Monumental (además de los interinos Gualberto Jara y Luis Pérez), y ninguno de ellos logró convencer.
Borghi dejó la vara muy alta, pues consiguió el primer tetracampeonato con un club en Chile, al conseguir los Torneos de Apertura y Clausura de los años 2006 y 2007. También fue vicecampeón de la Copa Sudamericana en 2006.
El ex DT de la selección chilena dirigió 138 duelos en su período en el equipo albo, muy lejos de sus sucesores: Fernando Astengo dirigió 24 partidos, Marcelo Barticciotto, 34; Hugo Tocalli, 45; Diego Cagna, 29; Américo Gallego, 27, Ivo Basay, 27 y Omar Labruna, 37.
Procesos "para el olvido"
El primero de ellos fue Fernando Astengo, un técnico "de la casa" que estuvo los torneos de Apertura y Clausura 2008.
Fue finalista del Apertura 2008, cayendo en la final con Everton, lo que desgastó su relación con los dirigentes. Terminó por sentenciar su renuncia durante el Torneo de Clausura del mismo año, cuando el equipo marchaba puntero.
Sin embargo, dos de los estrategas en cuestión al menos lograron coronas con el elenco albo. De todas formas, ni eso les sirvió para consolidarse en la banca "popular".
Es el caso de Marcelo Barticciotto y Hugo Tocalli, quienes fueron los últimos en conseguir títulos para el equipo albo.
Barticciotto estuvo en la banca alba en los torneos de Clausura 2008 y Apertura 2009.
El ídolo del club albo logró el título como entrenador en la segunda parte de 2008, pero tras su mala campaña en el Apertura 2009, y problemas de indisciplina con el plantel gatillaron su salida del club.
Tocalli por su parte, logró la corona en el Clausura 2009 y se mantuvo en el cargo hasta abril de 2010, aunque el juego del equipo era resistido por la hinchada tras la eliminación en la fase de grupos de la Copa Libertadores. Adujo problemas personales para su partida, la que se concretó cuando el equipo estaba como puntero del Torneo Apertura.
Cagna, Gallego, Basay y Labruna
De ahí viene el período más oscuro, que comenzó con la llegada del argentino Diego Cagna en abril de 2010.
El técnico trasandino sólo terminó siendo segundo en el Campeonato Nacional 2010, tras Universidad Católica y nunca logró encontrar un tipo de juego para la escuadra alba.
El mal rendimiento de su equipo determinaron su salida en febrero de 2011.
El próximo en llegar fue Américo Gallego, quien llegó prometiendo títulos, aunque nunca logró plasmar su idea futbolística en el equipo. Blanco y Negro lo despidió en agosto del mismo año.
El penúltimo fue Ivo Basay, estratega que llegó pese a tener enormes problemas para desvincularse de O'Higgins, pero que terminó por salir de la escuadra alba por los malos resultados y tras la llegada del abogado Carlos Tapia a la presidencia de Blanco y Negro.
Basay fue semifinalista del Torneo de Clausura 2011 (cayó con Cobreloa) y dejó a Colo Colo en la octava posición del Apertura 2012, con 15 puntos.
Labruna por su parte, ganó la fase regular del Torneo de Clausura 2012 y se ganó el derecho a participar de la Copa Sudamericana 2013.
Pero el equipo albo cayó en semifinales del certamen local y nunca logró encontrar el equipo en el Campeonato 2013, donde terminó décimo de la tabla de posiciones, con 10 puntos tras siete fechas jugadas.