Esta es la quinta vez que la Presidencia de Chile se define en segunda vuelta. Sebastián Piñera consiguió su segundo mandato de la forma en que se han definido todas las elecciones para la Primera Magistratura desde 1999. Y con el 54,58 por ciento de los votos sobre el 45,42 de Alejandro Guillier propinó la peor derrota de la centroizquierda desde el retorno de la democracia.
En 1989 Patricio Aylwin (DC) se convirtió en el primer Presidente de Chile tras la dictadura de Augusto Pinochet al vencer en primera vuelta al ex ministro del régimen militar Hernán Büchi y al empresario Francisco Javier Errázuriz. El representante de la Concertación de Partidos por la Democracia alcanzó un 55,17 por ciento de los votos, el economista tuvo el 29,40 por ciento de los sufragios y Errázuriz consiguió el 15,43 por ciento de las preferencias.
En 1993 Eduardo Frei Ruiz-Tagle (DC) superó la votación de su antecesor pese a enfrentrar a otros cinco candidatos a La Moneda. El representante de la Concertación alcanzó una votación de 57,98 por ciento, con lo que superó cómodamente a Arturo Alessandri Besa (UDI) que consiguió el 24,42 por ciento, José Piñera Echenique (hermano del hoy presidente electo y creador del sistema de AFP) que tuvo un 6,18 por ciento, Manfred Max Neef (ecologista) que sumó el 5,55 por ciento, Eugenio Pizarro (izquierda) que alcanzó el 4,7 por ciento y Cristián Reitze (humanista) que alcanzó el 1,17 por ciento.
Seis años más tarde (eso duraron solo dos periodos), en 1999 se disputó por primera vez en la historia de Chile una segunda vuelta presidencial. Ricardo Lagos Escobar (PPD, Concertación) y Joaquín Lavín (UDI, Alianza por Chile) dejaron en el camino a Arturo Frei Bolívar, Sara Larraín, Gladys Marín y Tomás Hirsch. En el balotaje Lagos ganó con un 51,31 por ciento de los votos contra 48,69 de Lavín: hasta hoy la elección más disputada en el país con apenas 187.589 votos de diferencia.
Tras el Gobierno de Lagos, en 2005 se produjo el enfrentamiento en segunda vuelta entre Michelle Bachelet (PS, Concertación) y Sebastián Piñera (RN, Alianza), quienes superaron en la primera vuelta a Joaquín Lavín (UDI) y Tomás Hirsch (humanista). El triunfo de la actual Mandataria en el balotaje fue por 53,5 por ciento contra 46,5 por ciento de Piñera.
En 2009 Sebastián Piñera nuevamente fue a segunda vuelta como carta de la derecha y se enfrentó a Eduardo Frei Ruiz-Tagle (DC, Concertación) luego de que ambos superaran en la primera vuelta a Jorge Arrate (PC) y Marco Enríquez-Ominami (independiente). En el balotaje Piñera ganó la presidencia con un 51,61 por ciento contra el 48,39 por ciento de Frei.
Y en 2013 se produjo la mayor diferencia en una segunda vuelta, cuando Michelle Bachelet (PS, Nueva Mayoría) y Evelyn Matthei (UDI, Alianza) fueron al balotaje tras dejar atrás a otros siete candidatos. La actual Mandataria consiguió una aplastante ventaja de 62,17 por ciento sobre el 37,83 por ciento de la alcaldesa de Providencia.